Propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxìlicos

UNIVERSIDAD AUTÒNOMA DE CHIRIQUÌ

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

ESCUELA DE FARMACIA

PREINFORME Nº3

“PROPIEDADES FÌSICAS Y QUÌMICAS DE LOS ÀCIDOS CARBOXÌLICOS”

MATERIA:

QUÌMICA ORGÀNICA

ELABORADO POR:

MILAGROS ESPINOZA 4-757-786

FACILITADOR:

WILLIAM DE GRACIA

2011

OBJETIVOS

·         Determinar las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos.

·         Determinar la solubilidad de los ácidos carboxílicos.

INTRODUCCIÒN

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupohidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO₂H.

Propiedades físicas

Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.

Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos.

Métodos de laboratorio

Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de químicos, suelen utilizar reactivos caros.

§  La oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El método es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este último es más ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos, tales como óxidos de cromo o manganeso.

§  Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio.

§  Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos, ésteres, o amidas, generalmente con catálisis ácida o básica.

§  Carbonatación de un reactivo de organolitio o Grignard:

RLi + CO₂ RCO₂Li

RCO₂Li + HCl RCO₂H + LiCl

§  Halogenación de metilcetonas, seguida por hidrólisis en la reacción del haloformo

§  La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de síntesis al ácido salicílico, precursor de la aspirina

La palabra carboxi también se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molécula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre él.

§  HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las hormigas)

§  CH₃COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)

§  HOOC-COOH ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,

§  CH₃CH₂COOH ácido propanoico

§  C₆H₅COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante)

§  Ácido láctico

§  Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.

§  Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con laglicerina forman ésteres llamados triglicéridos.

MATERIALES Y REACTIVOS

Ø  Gradilla

Ø  Tubos de ensayo

Ø  Mechero

Ø  Pinzas

Ø  Probetas

Ø  Vasos químicos

Toxicidad de los reactivos

Ácido fórmico: Inhalación: Irritación de la nariz, ojos, garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad Respiratoria. La exposición prolongada puede causar edema pulmonar,

Shock y muerte por fallo respiratorio. Los síntomas pueden ser retardos

Ingestión: Salivación, vómitos, dolor abdominal, quemaduras y ardor intenso en la boca, labios y esófago, vómito con sangre, diarrea y posiblemente la muerte

Piel: Dolor, enrojecimiento y quemaduras. La solución concentrada causa irritación y ampollas. Se absorbe rápidamente produciendo efectos tóxicos serios.

Ojos: Irritación. Causa daño a los tejidos. En forma de rocío puede producir corrosión de los tejidos y daño permanente de la córnea.

Efectos Crónicos: La ingestión diaria por un mes de 0.5 g del ácido diluido no produjo efectos tóxicos. Posiblemente no es alergizante.

Ácido acético: Inhalación Puede provocar dolor de garganta, tos, jadeo y dificultad respiratoria. (Síntomas de efectos no inmediatos).

Ingestión Puede producir dolor de garganta, sensación de quemazón del tracto digestivo, dolor abdominal, vómitos y diarrea.

Contacto con la piel Puede provocar enrojecimiento, dolor y graves quemaduras cutáneas.

Contacto con los ojos Puede causar dolor, enrojecimiento, visión borrosa y quemaduras profundas graves.

Ácido salicílico: Tras inhalación de polvo: Irritaciones en las vías respiratorias.

Tras contacto con la piel: Irritaciones leves.

Tras contacto con los ojos: Fuerte irritación. Riesgo de lesiones oculares graves.

Tras ingestión: irritación de las mucosas. Absorción rápida.

Tras absorción de cantidades tóxicas: náuseas, vómito, dolores de estómago, vértigo. A dosis elevadas: confusión, trastornos de consciencia, espasmos, colapso, alteración del equilibrio electrolítico Tras administración crónica se lesiona: estómago, intestinos.

Ácido sulfúrico: El anhídrido sulfúrico (SO 3 ) se forma del anhídrido sulfuroso; el SO 3 forma ácido sulfúrico cuando entra en contacto con agua. El ácido sulfúrico puede causar quemaduras en la piel, los ojos, los pulmones y el tubo digestivo. La exposición severa puede ser letal. Esta sustancia se ha encontrado en por lo menos 47 de los 1,467 sitios de la Lista de Prioridades Nacionales identificados por la Agencia de Protección Ambiental (EPA).

El ácido sulfúrico es un líquido aceitoso, incoloro y transparente, sumamente corrosivo. También se le llama ácido sulfínico, ácido de batería y sulfato de hidrógeno. Se usa en la manufactura de abonos, explosivos, otros ácidos y pegamentos; en la purificación del petróleo; para remover impurezas de las superficies de metales; y en baterías de plomo-ácido (usadas en la mayoría de los vehículos).

Ácido benzoico: puede causar por inhalación, irritación en el tracto respiratorio (nariz y garganta), los síntomas pueden incluir tos y dolor de garganta.

Por ingestión de altas dosis orales puede causar dolores abdominales, náuseas y vómitos.

Por en contacto con la piel puede causar irritación enrojecimiento de la piel. A los ojos los enrojece y le causa dolor.

PROCEDIMIENTO

  

Procedimiento A

Ø  Realizar pruebas de solubilidad en agua, etanol, cloroformo.

Procedimiento B

Ø  Colocar 1ml de ácido oxálico y 1ml de ácido acético en dos tubos de ensayo.

Ø  Añadir a cada uno 1ml de reactivo tollens, calentar suavemente por 2 o 3 minutos.

Procedimiento C

Ø  Colocar en un tubo de ensayo 3ml de solución diluida de permanganato de potasio y unas gotas de ácido sulfúrico.

Ø  Añadirle 3ml de ácido fórmico, calentar suavemente y observar.

Procedimiento D

Ø  En un tubo de ensayo colocar 3ml de etanol y añadir lentamente 2ml de ácido sulfúrico.

Ø  Verter 3ml de solución de solución de ácido acético, mezclar suavemente y calentar percibir los olores del vapor.