UNIVERSIDAD AUTÒNOMA DE CHIRIQUÌ

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

ESCUELA DE FARMACIA

PREINFORME Nº4

“ISOMERÌA CIS-TRANS (Z-E)

CONVERSIÒN DEL ÀCIDO MALEICO A ÀCIDO FUMÀRICO”

MATERIA:

QUÌMICA ORGÀNICA

ELABORADO POR:

MILAGROS ESPINOZA 4-757-786

FACILITADOR:

WILLIAM DE GRACIA

2011

ISOMERIA CIS-TRANS (Z-E), CONVERSIÒN DEL ÀCIDO MALEICO A ÀCIDO FUMÀRICO

OBJETIVOS

·         Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido maleico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.

·         Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.

INTRODUCCIÒN

 El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

MATERIALES Y REACTIVOS

·         Tubos de ensayo

·         Gradilla

·         Gotero

·         Balanza

·         Vasos químicos

·         anhídrido maleico: es inflamable y conlleva un peligro moderado de incendio. Su toxicidad es comparativamente baja en relación con otros anhídridos ácidos industriales, pero actúa como irritante de la piel, los ojos y el tracto respiratorio superior. Puesto que el anhídrido ftálico no tiene efecto alguno sobre la piel seca, pero produce quemaduras en la piel húmeda, es probable que el producto realmente irritante sea el ácido ftálico que se forma en contacto con el agua.

·         Acido clorhídrico: Inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte. Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritación y coloración roja.

·         Permanganato de potasio: Riesgos de fuego y explosión:

Es un compuesto no inflamable. Sin embargo los recipientes que lo contienen pueden explotar al calentarse y genera fuego y explosión al entrar en contacto con materiales combustibles.

·         Solución de bromo: Es muy corrosivo, y los vapores causan fuerte irritación de ojos, piel y mucosas. El contacto prolongado con la piel causa quemaduras profundas de tipo químico, que dejan grandes cicatrices.
- Toxicidad (tanto de tipo agudo, como de tipo crónico): penetra en el organismo por la piel, por la vía digestiva y por la vía respiratoria (la inhalación de los vapores es la vía.

PROCEDIMIENTO