Propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxìlicos

UNIVERSIDAD AUTÒNOMA DE CHIRIQUÌ

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

ESCUELA DE FARMACIA

PREINFORME Nº3

“PROPIEDADES FÌSICAS Y QUÌMICAS DE LOS ÀCIDOS CARBOXÌLICOS”

MATERIA:

QUÌMICA ORGÀNICA

ELABORADO POR:

MILAGROS ESPINOZA 4-757-786

FACILITADOR:

WILLIAM DE GRACIA

2011

OBJETIVOS

·         Determinar las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos.

·         Determinar la solubilidad de los ácidos carboxílicos.

INTRODUCCIÒN

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupohidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO₂H.

Propiedades físicas

Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.

Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos.

Métodos de laboratorio

Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de químicos, suelen utilizar reactivos caros.

§  La oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El método es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este último es más ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos, tales como óxidos de cromo o manganeso.

§  Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio.

§  Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos, ésteres, o amidas, generalmente con catálisis ácida o básica.

§  Carbonatación de un reactivo de organolitio o Grignard:

RLi + CO₂ RCO₂Li

RCO₂Li + HCl RCO₂H + LiCl

§  Halogenación de metilcetonas, seguida por hidrólisis en la reacción del haloformo

§  La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de síntesis al ácido salicílico, precursor de la aspirina

La palabra carboxi también se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molécula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre él.

§  HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las hormigas)

§  CH₃COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)

§  HOOC-COOH ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,

§  CH₃CH₂COOH ácido propanoico

§  C₆H₅COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante)

§  Ácido láctico

§  Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.

§  Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con laglicerina forman ésteres llamados triglicéridos.

MATERIALES Y REACTIVOS

Ø  Gradilla

Ø  Tubos de ensayo

Ø  Mechero

Ø  Pinzas

Ø  Probetas

Ø  Vasos químicos

Toxicidad de los reactivos

Ácido fórmico: Inhalación: Irritación de la nariz, ojos, garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad Respiratoria. La exposición prolongada puede causar edema pulmonar,

Shock y muerte por fallo respiratorio. Los síntomas pueden ser retardos

Ingestión: Salivación, vómitos, dolor abdominal, quemaduras y ardor intenso en la boca, labios y esófago, vómito con sangre, diarrea y posiblemente la muerte

Piel: Dolor, enrojecimiento y quemaduras. La solución concentrada causa irritación y ampollas. Se absorbe rápidamente produciendo efectos tóxicos serios.

Ojos: Irritación. Causa daño a los tejidos. En forma de rocío puede producir corrosión de los tejidos y daño permanente de la córnea.

Efectos Crónicos: La ingestión diaria por un mes de 0.5 g del ácido diluido no produjo efectos tóxicos. Posiblemente no es alergizante.

Ácido acético: Inhalación Puede provocar dolor de garganta, tos, jadeo y dificultad respiratoria. (Síntomas de efectos no inmediatos).

Ingestión Puede producir dolor de garganta, sensación de quemazón del tracto digestivo, dolor abdominal, vómitos y diarrea.

Contacto con la piel Puede provocar enrojecimiento, dolor y graves quemaduras cutáneas.

Contacto con los ojos Puede causar dolor, enrojecimiento, visión borrosa y quemaduras profundas graves.

Ácido salicílico: Tras inhalación de polvo: Irritaciones en las vías respiratorias.

Tras contacto con la piel: Irritaciones leves.

Tras contacto con los ojos: Fuerte irritación. Riesgo de lesiones oculares graves.

Tras ingestión: irritación de las mucosas. Absorción rápida.

Tras absorción de cantidades tóxicas: náuseas, vómito, dolores de estómago, vértigo. A dosis elevadas: confusión, trastornos de consciencia, espasmos, colapso, alteración del equilibrio electrolítico Tras administración crónica se lesiona: estómago, intestinos.

Ácido sulfúrico: El anhídrido sulfúrico (SO 3 ) se forma del anhídrido sulfuroso; el SO 3 forma ácido sulfúrico cuando entra en contacto con agua. El ácido sulfúrico puede causar quemaduras en la piel, los ojos, los pulmones y el tubo digestivo. La exposición severa puede ser letal. Esta sustancia se ha encontrado en por lo menos 47 de los 1,467 sitios de la Lista de Prioridades Nacionales identificados por la Agencia de Protección Ambiental (EPA).

El ácido sulfúrico es un líquido aceitoso, incoloro y transparente, sumamente corrosivo. También se le llama ácido sulfínico, ácido de batería y sulfato de hidrógeno. Se usa en la manufactura de abonos, explosivos, otros ácidos y pegamentos; en la purificación del petróleo; para remover impurezas de las superficies de metales; y en baterías de plomo-ácido (usadas en la mayoría de los vehículos).

Ácido benzoico: puede causar por inhalación, irritación en el tracto respiratorio (nariz y garganta), los síntomas pueden incluir tos y dolor de garganta.

Por ingestión de altas dosis orales puede causar dolores abdominales, náuseas y vómitos.

Por en contacto con la piel puede causar irritación enrojecimiento de la piel. A los ojos los enrojece y le causa dolor.

PROCEDIMIENTO

  

Procedimiento A

Ø  Realizar pruebas de solubilidad en agua, etanol, cloroformo.

Procedimiento B

Ø  Colocar 1ml de ácido oxálico y 1ml de ácido acético en dos tubos de ensayo.

Ø  Añadir a cada uno 1ml de reactivo tollens, calentar suavemente por 2 o 3 minutos.

Procedimiento C

Ø  Colocar en un tubo de ensayo 3ml de solución diluida de permanganato de potasio y unas gotas de ácido sulfúrico.

Ø  Añadirle 3ml de ácido fórmico, calentar suavemente y observar.

Procedimiento D

Ø  En un tubo de ensayo colocar 3ml de etanol y añadir lentamente 2ml de ácido sulfúrico.

Ø  Verter 3ml de solución de solución de ácido acético, mezclar suavemente y calentar percibir los olores del vapor. 

Pre-informe Nº2 Esterificaciòn, síntesis de salicilato de metilo

UNIVERSIDAD AUTÒNOMA DE CHIRIQUÌ

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

ESCUELA DE FARMACIA

PREINFORME DE QUIMICA ORGÀNICA #2

TITULO:

ESTERIFICACIÒN SALICILATO DE METILO

ELABORADO POR:

MILAGROS ESPINOZA 4-757-786

PROFESOR:

WILLIAM DE GRACIA

ESTERIFICACIÒN SÌNTESIS DEL SALICILATO DE METILO

OBJETIVOS

·        Demostrar la formación de un èster.

·        Realizar el procedimiento de esterificación.

INTRODUCCIÒN

En este experimento se demostrara como se puede formar un èster por interacción entre un ácido carbonìlico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido.  Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.

Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

Propiedades de los èsteres

Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan con el agua). Los ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico. Muchos aromas naturales de plantas son ésteres y otro sintéticos se emplean como aromas artificiales (el acetato de isoamilo tiene aroma a plátano, mientras que el hexanoato de alilo tiene aroma a piña).

Los ésteres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal (acetato de etilo).

La síntesis del salicilato es otra forma de esterificación, donde el ácido salicílico
Tiene dos grupos funcionales el grupo carboxílico y el grupo hidroxi, de estos dos grupos solamente reacciona el grupo carboxílico con el alcohol en medio ácido inorgánico.

El producto obtenido es muy interesante por las características que tiene.
El salicilato de metilo es un líquido aceitoso. De densidad 1.185 g/mL y punto de ebullición de 222.2 ºC.

MATERIALES Y REACTIVOS

·       Tubos de ensayo

·       Probetas

·       Plancha

·       Vasos químicos

·       Vasos de precipitados

·       Gradillas

·       Agitadores

·       Matraces

ALCOHOL METILICO:

Ingestión: Tos, dolor de cabeza, sopor, espasmos abdominales, diarrea, pudiendo llevar a ataques de furia, antes de llegar al coma. Es la forma más grave de intoxicación, debido a que el Metanol tiene efectos acumulativos y es eliminado muy lentamente por el organismo. Puede afectar al hígado y causar polineuritis o neuritis retrobulbares.

Inhalación: Irritación de la nariz, y tracto respiratorio. Tienes efectos anestésicos y afectos al sistema nervioso central incluyendo excitación y euforia.

Contacto con piel: Un contacto repetido y prolongado puede causar irritación moderada, enrojecimiento, escozor, dermatitis inflamatoria, y posible infección secundaria.

Contacto con los ojos: Puede causar irritación severa, enrojecimiento, lagrimeo, visión borrosa y conjuntivitis.

ÀCIDO SULFÙRICO: El anhídrido sulfúrico (SO 3 ) se forma del anhídrido sulfuroso; el SO 3 forma ácido sulfúrico cuando entra en contacto con agua. El ácido sulfúrico puede causar quemaduras en la piel, los ojos, los pulmones y el tubo digestivo. La exposición severa puede ser letal. Esta sustancia se ha encontrado en por lo menos 47 de los 1,467 sitios de la Lista de Prioridades Nacionales identificados por la Agencia de Protección Ambiental (EPA).

El ácido sulfúrico es un líquido aceitoso, incoloro y transparente, sumamente corrosivo. También se le llama ácido sulfínico, ácido de batería y sulfato de hidrógeno. Se usa en la manufactura de abonos, explosivos, otros ácidos y pegamentos; en la purificación del petróleo; para remover impurezas de las superficies de metales; y en baterías de plomo-ácido (usadas en la mayoría de los vehículos).

ÀCIDO SALICILICO: Tras inhalación de polvo: Irritaciones en las vías respiratorias.

Tras contacto con la piel: Irritaciones leves.

Tras contacto con los ojos: Fuerte irritación. Riesgo de lesiones oculares graves.

Tras ingestión: irritación de las mucosas. Absorción rápida.

Tras absorción de cantidades tóxicas: náuseas, vómito, dolores de estómago, vértigo. A dosis elevadas: confusión, trastornos de consciencia, espasmos, colapso, alteración del equilibrio electrolítico Tras administración crónica se lesiona: estómago, intestinos.

PROCEDIMIENTO

·        Coloque aproximadamente 1.5ml de àcido salicílico en un tubo de ensayo limpio y seco y disuelva en 3ml de alcohol metílico.

·        Cuando todo el sólido se haya disuelto, agregue lentamente 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado, agitando el contenido del tubo después dejar caer cada gota.

·        Ponga el tubo en un baño de agua caliente (60-70ºC) durante 5 minutos y luego vierta el contenido en un vaso de precipitados con 20ml de agua caliente.

·        Deje enfriar a temperatura ambiente. Si se separa algún sòlido es ácido salicílico que no reaccionó y el cual puede formar cristales.  

Pre-informe Nº1 Ácidos Carboxilicos y sus sales

Universidad Autónoma de Chiriquí

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas

Escuela de Farmacia

Preinforme de Química Orgánica

Título:

Ácidos carboxílicos y sus sales 

Elaborado por:

Milagros Espinoza 4-757-786

Profesor:

William De Gracia

ÀCIDO BENZOICO Y SUS SALES

OBJETIVOS

Ø Determinar la solubilidad del ion benzoato y el ácido benzoico.

Ø Observar los cambios físicos que le suceden al ácido benzoico.

INTRODUCCIÒN

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxílico.

Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.

Puntos de ebullición.

Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.

Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula, las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.

Sales de ácidos carboxílicos.

Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxílico, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxílico y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.

MATERIALES Y REACTIVOS

Ø Tubos de ensayo

Ø Vasos químicos

Ø Balanza granataria

Ø Gradillas

Ø Plancha

Ø Probetas

Ø Espátula

Ø Matraces

ACIDO BENZOICO: puede causar por inhalación, irritación en el tracto respiratorio (nariz y garganta), los síntomas pueden incluir tos y dolor de garganta.

Por ingestión de altas dosis orales puede causar dolores abdominales, náuseas y vómitos.

Por en contacto con la piel puede causar irritación enrojecimiento de la piel. A los ojos los enrojece y le causa dolor.

HIDRÒXIDO DE SODIO:  

Por contacto con piel:	Quemaduras
Sobre ojos:	quemaduras
Por inhalación:	quemaduras de las mucosas
Por ingestión:	Irritaciones de las mucosas en la boca, garganta, esófago y tracto estomago-intestinal. Existe riesgo de perforación intestinal y de esófago.

ÀCIDO CLORHÌDRICO:

Ø Inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte

Ø Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal.

Ø Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce       quemaduras, irritación y coloración roja.

Ø Contacto con los ojos: El contacto de una solución    concentrada puede ocasionar graves heridas guiando a la pérdida total de la vista. Los vapores pueden causar serias irritaciones.

 PROCEDIMIENTO

Ø Coloque una pequeña cantidad de ácido benzoico en un tubo de ensayo y agregue 5ml de agua.

Ø Caliente con cuidado la mezcla hasta que comience a hervir.

Ø Enfrié la solución a temperatura ambiente, (si no ocurre ningún cambio apreciable, raspe la pared interna del tubo con una varilla de vidrio).

Ø Luego, agregue la mezcla, gota a gota, hidróxido de sodio al 10%, agitando el tubo hasta que se disuelvan los cristales.

Ø Añada a la solución la misma cantidad de ácido clorhídrico al 10% que la utilizada de hidróxido de sodio.