UNIVERSIDAD AUTÒNOMA DE CHIRIQUÌ

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

ESCUELA DE FARMACIA

PREINFORME Nº5

“SÌNTESIS DE LAS ASPIRINA”

MATERIA:

QUÌMICA ORGÀNICA

ELABORADO POR:

MILAGROS ESPINOZA 4-757-786

FACILITADOR:

WILLIAM DE GRACIA

2011

SÌNTESIS DE LA ASPIRINA

OBJETIVOS

·        Aprender a realizar la filtración al vacío.

·         Realizar la síntesis de la aspirina, y obtener cristales puros luego de la purificación.

INTRODUCCIÒN

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasadopor el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloración violeta.

A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:

1)    Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con úlcera.

2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.

MATERIALES Y REACTIVOS

• ·        Balón
• ·        Sistema de reflujo
• ·        Vasos químicos
• ·        Balanza
• ·        Probeta
• ·        Sistema de filtración al vacío
• ·        Plancha

Àcido salicílico: Tras inhalación de polvo: Irritaciones en las vías respiratorias.

Tras contacto con la piel: Irritaciones leves.

Tras contacto con los ojos: Fuerte irritación. Riesgo de lesiones oculares graves.

Tras ingestión: irritación de las mucosas. Absorción rápida.

Tras absorción de cantidades tóxicas: náuseas, vómito, dolores de estómago, vértigo. A dosis elevadas: confusión, trastornos de consciencia, espasmos, colapso, alteración del equilibrio electrolítico Tras administración crónica se lesiona: estómago, intestinos.

Àcido fosfórico: inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior.

Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, ulceración, irritación y coloración roja.

Contacto con los ojos: El contacto de una solución concentrada puede ocasionar graves heridas guiando a la pérdida total de la vista. Los vapores pueden causar serias irritaciones.

 Acido clorhídrico: Inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte. Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritación y coloración roja.

Bicarbonato de sodio:

Sobre piel y ojos:	Irritación. Puede causar irritación en la piel e hipersensibilidad. No es dermatológicamente tóxico.
Por inhalación:	Puede causar irritación en las membranas mucosas.
Por exposiciones largas:	Aunque es rara, la posibilidad de sensibilización en la piel, se debe considerar debido a efectos de contacto prolongado.

PROCEDIMIENTO

PARTE B 

UNIVERSIDAD AUTÒNOMA DE CHIRIQUÌ

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

ESCUELA DE FARMACIA

PREINFORME Nº4

“ISOMERÌA CIS-TRANS (Z-E)

CONVERSIÒN DEL ÀCIDO MALEICO A ÀCIDO FUMÀRICO”

MATERIA:

QUÌMICA ORGÀNICA

ELABORADO POR:

MILAGROS ESPINOZA 4-757-786

FACILITADOR:

WILLIAM DE GRACIA

2011

ISOMERIA CIS-TRANS (Z-E), CONVERSIÒN DEL ÀCIDO MALEICO A ÀCIDO FUMÀRICO

OBJETIVOS

·         Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido maleico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.

·         Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.

INTRODUCCIÒN

 El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

MATERIALES Y REACTIVOS

·         Tubos de ensayo

·         Gradilla

·         Gotero

·         Balanza

·         Vasos químicos

·         anhídrido maleico: es inflamable y conlleva un peligro moderado de incendio. Su toxicidad es comparativamente baja en relación con otros anhídridos ácidos industriales, pero actúa como irritante de la piel, los ojos y el tracto respiratorio superior. Puesto que el anhídrido ftálico no tiene efecto alguno sobre la piel seca, pero produce quemaduras en la piel húmeda, es probable que el producto realmente irritante sea el ácido ftálico que se forma en contacto con el agua.

·         Acido clorhídrico: Inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte. Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritación y coloración roja.

·         Permanganato de potasio: Riesgos de fuego y explosión:

Es un compuesto no inflamable. Sin embargo los recipientes que lo contienen pueden explotar al calentarse y genera fuego y explosión al entrar en contacto con materiales combustibles.

·         Solución de bromo: Es muy corrosivo, y los vapores causan fuerte irritación de ojos, piel y mucosas. El contacto prolongado con la piel causa quemaduras profundas de tipo químico, que dejan grandes cicatrices.
- Toxicidad (tanto de tipo agudo, como de tipo crónico): penetra en el organismo por la piel, por la vía digestiva y por la vía respiratoria (la inhalación de los vapores es la vía.

PROCEDIMIENTO

Propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxìlicos

UNIVERSIDAD AUTÒNOMA DE CHIRIQUÌ

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

ESCUELA DE FARMACIA

PREINFORME Nº3

“PROPIEDADES FÌSICAS Y QUÌMICAS DE LOS ÀCIDOS CARBOXÌLICOS”

MATERIA:

QUÌMICA ORGÀNICA

ELABORADO POR:

MILAGROS ESPINOZA 4-757-786

FACILITADOR:

WILLIAM DE GRACIA

2011

OBJETIVOS

·         Determinar las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos.

·         Determinar la solubilidad de los ácidos carboxílicos.

INTRODUCCIÒN

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupohidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO₂H.

Propiedades físicas

Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.

Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos.

Métodos de laboratorio

Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de químicos, suelen utilizar reactivos caros.

§  La oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El método es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este último es más ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos, tales como óxidos de cromo o manganeso.

§  Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio.

§  Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos, ésteres, o amidas, generalmente con catálisis ácida o básica.

§  Carbonatación de un reactivo de organolitio o Grignard:

RLi + CO₂ RCO₂Li

RCO₂Li + HCl RCO₂H + LiCl

§  Halogenación de metilcetonas, seguida por hidrólisis en la reacción del haloformo

§  La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de síntesis al ácido salicílico, precursor de la aspirina

La palabra carboxi también se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molécula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre él.

§  HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las hormigas)

§  CH₃COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)

§  HOOC-COOH ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,

§  CH₃CH₂COOH ácido propanoico

§  C₆H₅COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante)

§  Ácido láctico

§  Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.

§  Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con laglicerina forman ésteres llamados triglicéridos.

MATERIALES Y REACTIVOS

Ø  Gradilla

Ø  Tubos de ensayo

Ø  Mechero

Ø  Pinzas

Ø  Probetas

Ø  Vasos químicos

Toxicidad de los reactivos

Ácido fórmico: Inhalación: Irritación de la nariz, ojos, garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad Respiratoria. La exposición prolongada puede causar edema pulmonar,

Shock y muerte por fallo respiratorio. Los síntomas pueden ser retardos

Ingestión: Salivación, vómitos, dolor abdominal, quemaduras y ardor intenso en la boca, labios y esófago, vómito con sangre, diarrea y posiblemente la muerte

Piel: Dolor, enrojecimiento y quemaduras. La solución concentrada causa irritación y ampollas. Se absorbe rápidamente produciendo efectos tóxicos serios.

Ojos: Irritación. Causa daño a los tejidos. En forma de rocío puede producir corrosión de los tejidos y daño permanente de la córnea.

Efectos Crónicos: La ingestión diaria por un mes de 0.5 g del ácido diluido no produjo efectos tóxicos. Posiblemente no es alergizante.

Ácido acético: Inhalación Puede provocar dolor de garganta, tos, jadeo y dificultad respiratoria. (Síntomas de efectos no inmediatos).

Ingestión Puede producir dolor de garganta, sensación de quemazón del tracto digestivo, dolor abdominal, vómitos y diarrea.

Contacto con la piel Puede provocar enrojecimiento, dolor y graves quemaduras cutáneas.

Contacto con los ojos Puede causar dolor, enrojecimiento, visión borrosa y quemaduras profundas graves.

Ácido salicílico: Tras inhalación de polvo: Irritaciones en las vías respiratorias.

Tras contacto con la piel: Irritaciones leves.

Tras contacto con los ojos: Fuerte irritación. Riesgo de lesiones oculares graves.

Tras ingestión: irritación de las mucosas. Absorción rápida.

Tras absorción de cantidades tóxicas: náuseas, vómito, dolores de estómago, vértigo. A dosis elevadas: confusión, trastornos de consciencia, espasmos, colapso, alteración del equilibrio electrolítico Tras administración crónica se lesiona: estómago, intestinos.

Ácido sulfúrico: El anhídrido sulfúrico (SO 3 ) se forma del anhídrido sulfuroso; el SO 3 forma ácido sulfúrico cuando entra en contacto con agua. El ácido sulfúrico puede causar quemaduras en la piel, los ojos, los pulmones y el tubo digestivo. La exposición severa puede ser letal. Esta sustancia se ha encontrado en por lo menos 47 de los 1,467 sitios de la Lista de Prioridades Nacionales identificados por la Agencia de Protección Ambiental (EPA).

El ácido sulfúrico es un líquido aceitoso, incoloro y transparente, sumamente corrosivo. También se le llama ácido sulfínico, ácido de batería y sulfato de hidrógeno. Se usa en la manufactura de abonos, explosivos, otros ácidos y pegamentos; en la purificación del petróleo; para remover impurezas de las superficies de metales; y en baterías de plomo-ácido (usadas en la mayoría de los vehículos).

Ácido benzoico: puede causar por inhalación, irritación en el tracto respiratorio (nariz y garganta), los síntomas pueden incluir tos y dolor de garganta.

Por ingestión de altas dosis orales puede causar dolores abdominales, náuseas y vómitos.

Por en contacto con la piel puede causar irritación enrojecimiento de la piel. A los ojos los enrojece y le causa dolor.

PROCEDIMIENTO

  

Procedimiento A

Ø  Realizar pruebas de solubilidad en agua, etanol, cloroformo.

Procedimiento B

Ø  Colocar 1ml de ácido oxálico y 1ml de ácido acético en dos tubos de ensayo.

Ø  Añadir a cada uno 1ml de reactivo tollens, calentar suavemente por 2 o 3 minutos.

Procedimiento C

Ø  Colocar en un tubo de ensayo 3ml de solución diluida de permanganato de potasio y unas gotas de ácido sulfúrico.

Ø  Añadirle 3ml de ácido fórmico, calentar suavemente y observar.

Procedimiento D

Ø  En un tubo de ensayo colocar 3ml de etanol y añadir lentamente 2ml de ácido sulfúrico.

Ø  Verter 3ml de solución de solución de ácido acético, mezclar suavemente y calentar percibir los olores del vapor.